Paul Rudd y Seann William Scott son Danny y Wheeler, dos vendedores que tienen un accidente con la camioneta de la empresa durante una juerga con mucho alcohol. Son arrestados y el juez les da la posibilidad de escoger entre la cárcel o un trabajo social de 150 horas en un programa didáctico para jóvenes llamado Sturdy Wings. Después de un día con los chicos, la idea de la cárcel empieza a tentar a nuestros dos protagonistas.
Rodeado por unos pesadísimos idealistas, Danny lucha contra sus impulsos neuróticos mientras intenta guiar a Augie para que se convierta en un hombre. Por desgracia, acaba de dejarle su novia y lo único que es capaz de ofrecerle al tímido adolescente obsesionado con los juegos de rol medievales es una visión sarcástica de la vida.
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